在澳门的酒店和赌场还未比便利店多的90年代，诗诗（廖子妤）初当骨妹挂上19号技师号码牌战战兢兢，经验丰富的18号灵灵（余香凝）照顾新人，18 、19从此连在一起。澳门回归前夕社会动荡，骨场生意下跌，姐妹们各谋出路。好姊妹一个留在澳门一个嫁到台湾。不觉数十年，一则寻人启示让诗诗（梁咏琪）重回旧地始觉人面全非，亦勾起了她对90年代澳门、骨场初体验、与好姐妹灵灵的回忆，更发现了灵灵从未宣之于口的秘密，教她坦然面对自己。小城人物从来好看，导演徐欣羡为土生土长的澳门作纪录，感慨城市变迁同时抓住昔日情味。
高凌风（秦祥林 饰）是一名年轻有为意气风发的大学生，一天，他邂逅了美丽温柔的夏小蝉（林青霞 饰），从未知晓爱情是何种滋味的他就这样轻而易举的坠入了情网。很快，高凌风就发现，夏小蝉的追求着不止自己一个，还有何怀祖（石峰 饰）。何怀祖同样是一个各方面都很优秀的人，为了虏获夏小蝉的芳心，高凌风在方方面面都要同何怀祖争个高下，但总是落败。
即将和方启宏（吴彦祖 饰）步入婚姻殿堂的程子欣（高圆圆 饰）幸福满满，她偶遇最崇拜的股市女强人杨鸯鸯（杨千嬅 饰），于是自我推荐加入了杨的公司。无巧不成书，张申然（古天乐 饰）的公司刚好在鸯鸯公司的对面，两人之前又因为某次邂逅成为男女朋友。性格大条豪爽的鸯鸯知道申然花心轻浮的行径，却只采取反向操作的措施，一心期望能成为申然最后一个女人。子欣的哥哥程子建（周渝民 饰）浪漫气息浓郁，他偶遇失落中的鸯鸯，神奇的章鱼“灯神”让他们成为好朋友，子建对鸯鸯的好感也与日俱增。终于迎来了申然的生日，谁知派对最终变成了大灾难，混乱中的申然也惊讶地发现子欣就在不远的地方。
外表英俊的韩国第一建筑设计师江泰奉（姜志焕 饰）在工作上追求简约实用的设计风格，可是在选择女朋友方面，他却喜欢以貌取人。一次意外车祸，让他患上了暂时性视觉障碍症，也就是在一两天的时间之内，他将无法分辨美女和丑女。当晚，江泰奉就遇到了其貌不扬的李书晶（李智雅 饰），此时满身酒气的李书晶在患病的江泰奉眼里居然变成了绝世美女。面对如此英俊的男人对自己的百般讨好，一向只是讨好别人的李书晶完全沉浸在恋爱的喜悦之中。可是就在李书晶出差三天归来之后，一切都发生了改变……
